在很大程度上，波士顿凯尔特人已经结束了他们2020年的休赛期。和往常一样，能在市场上捞就捞，同时在尽量留下队上的自由球员。不出所料，他们锁定了当家前锋杰森·塔图姆，与他签下了一份5年、1.95亿美元的顶薪续约合同(第4年是球员选项)。塔图姆是凯尔特人在2017年选秀大会上选到的探花，这几个赛季成长突飞猛进，无疑是门柱球星。上赛季他场均34分钟，缴出24.3分、7篮板、3助攻、投篮命中率45%、3分命中率40.3%，并率领波士顿打进季后赛。
这个休赛期给大多数球队带来了麻烦，下个赛季的开赛时间被提前到了12月22日，这让球队们完成交易和签约的时间比往常来的紧凑。凯尔特人知道，不管他们选择走哪条路，这个休赛期都很棘手。考虑到花名册上天才球员的数量，他们肯定是一家在奢侈税上透支的俱乐部。一直以来，球队管理层都意识到他们无法与上赛季拥有的同一阵容竞争。在距离进入总决赛还有几场比赛之后，凯尔特人意识到他们离制造一些合理的噪音只有几个板凳位置了。
现在，在进入2020-21赛季的时候，他们休赛期的排名并没有大幅上升，但他们仍保持东部领头羊的地位。
回顾之前自由市场刚开门时，凯尔特人的花名册强度就迅速下坠。有很多传言说戈登·海沃德打算回到自己的家乡和印第安纳步行者合作，这让凯尔特人和步行者开始讨论多种签约和交易的途径，让双方都有利。据报道，凯尔特人当时有点狮子大开口，他们想要的比步行者提供的要多，步行者提供的是迈尔斯·特纳相关的报价组合。
当时，因为在等待海沃德的定案决定前，凯尔特人被迫不能和其他大腕自由球员进行深入谈判。最终的结果是谁都没有预料到的，夏洛特黄蜂以4年1.2亿美元的价格签下了海沃德，正式结束了他在豆城的生涯。如果凯尔特人当时能够促成与黄蜂的先签后换交易，那么海沃德的离开可能会给凯尔特人带来巨额的交易特例，而不是像现在一样两手空空。
上赛季是欧文和霍福德离开，而霍福德拒绝了球员选项，然而这一次是海沃德，他场均可以贡献17.5分，6.7篮板，4.1助攻，50%的投篮命中率。但还好最后有跟杰森·塔图姆续约，否则凯尔特人真的前途暗淡。
凯尔特人现在可以靠阵容中的长人重新崛起。他们透过3方交易送走埃内斯·坎特，拿到未来2023年受保护的第二轮签和2025年的第二轮签。说真的送走坎特真的必要，他没办法融入球队的体系中，清出些薪金空间又能拿到未来资产肯定是好的操作。他们之后又和文森特·波里尔分手，将他送到雷霆，不是他不够优秀，而由于他是欧洲来的球员，还在适应联盟的强度，但凯尔特人并没有时间等待这位27岁的球员，最终也是换来选秀资产。只留下丹尼尔·泰斯和罗伯特·威廉姆斯。然而，一开始特里斯坦·汤普森并没有出现在他们的搜索雷达上，但一段时间后，大家以为他会回到克利夫兰，不过最终汤普森和凯尔特人达成了2年价值1900万美元的签约。在进攻篮板上不那么幸运的凯尔特人，抓住汤普森可以改善前场的能力。
汤普森9个职业生涯都在骑士留守，至今他场均能攻下9.4分、8.7篮板。上赛季常规赛，汤普森场均上场时间30.2分钟，可以得到12分、10篮板和2次助攻的好成绩。
至于蒂格，他得到了主教练史蒂文斯的高度评价，这意味着史蒂文斯很可能会为这32岁的老将规划。他可能会作为肯巴沃克的替补上场，也可能会在赛季初先发上场，因为沃克由于膝伤还不确定能否在揭幕战上场。
不管结果如何，对于上赛季刚引进一群新秀的凯尔特人来说，在选秀中拿出他们所有的4个选秀权是最后的手段，一个补新血的概念。但波士顿没有耐心培养较不出色的新秀，没时间让他们调整比赛来适应NBA的快节奏和强度，因此除了阿龙·内史密斯和佩顿·普里查德的另外两位新秀应该也是之后交易的筹码。虽然从选秀中引进的阿龙·内史密斯和佩顿·普里查德并不理想，但如果他们能适应NBA的节奏，还是即战力。
内史密斯被众多选秀专家评为选秀类中最好的射手，同时也拥有不错的大学数据表现。在范德比尔特大学的第二个赛季，他的三分球命中率高达52%，场均8.2个三分球。而他可以缴出场均23分和4.9个篮板。在凯尔特人板凳上缺乏深度的锋线射手上，他的上场可能会有所帮助。
总之，虽然凯尔特人在休赛期不算调整的太好，但他们能够得到汤普森，同时找到一个高质量的替补后卫蒂格，某种程度上填补了上赛季困扰他们的两件事。
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